有史料记载，他除常与当时出名的书法家：钟繇、梁鹄、邯郸淳、韦诞、孙子荆等人切磋书艺外，还特把喜爱的秘书令梁鹄的字挂在帐中，细细揣摩、欣赏；有时夜间睡不着，便起来慢慢品位、琢磨钉满墙的梁鹄的字。不仅如此，魏宫的牌匾他都让梁鹄写，可以说仰俯皆是。他与梁鹄之间还有一段鲜为人知的故事：梁鹄倾其一生至力于书法事业，当曹操得知梁为借读大书法家蔡邕留给韦诞的一部论笔法的专著遭拒后，便又气又恨，呕血不止时，他遂将自己专用的五灵丹拿给梁鹄服用。

　　曹操虽善书，大概因忙于战事、政事，没有机会写，所以他流传于世的墨迹很少。

　　宋郑樵在所著《通志·金石略》中，仅收录曹操书写的一篇《大飨碑》；明杨慎在《丹铅总录》中，也只是说到元朝时还有曹操书写的《贺捷表》；清叶奕苞在《金石录》中说，曹操在武昌“黄鹤楼”侧曾写有特大、凛凛有生气、正书的“涌月台”三字。曹操唯一存世的书法为“衮雪”二字，这是建安二十年(215年)，曹操西征张鲁到汉中，经过栈道咽喉石门(今陕西褒城)时，看到河中景象所书，字刻于河水礁石上。 “衮雪”二字表现了河水汹涌澎湃的流势，河水冲击石块水花四散溅出，水大石众，犹如滚动之雪浪，故云“衮(滚)雪”。此石现存陕西博物馆，左端书有“魏王”二小字。专家认为，从书法艺术上来评判，“衮”字一撇一捺颇有动态之感，“雪”字则有静态质感。